I'm Gonna Sit Right Down and Write Myself a Letter ist ein Popsong aus dem Jahr 1935 mit Musik von Fred E. Ahlert und Text von Joe Young, vorgestellt von Fats Waller & His Rhythm. Er erschien am 29. Mai 1935 als Victor-Single und war zunächst keinem bestimmten Album zugeordnet. Heute gilt er als Standard des Great American Songbook und wird mit der Harlem-Renaissance und dem Broadway-Musical Ain't Misbehavin' in Verbindung gebracht. Der verspielte Text erzählt von einem Sänger, der plant, einen Brief zu schreiben und so zu tun, als sei es ein Liebesbrief der Geliebten. Das Lied wurde vielfach aufgenommen, darunter von Frank Sinatra auf dem Album Swing Easy (1954), von Bing Crosby auf Bing with a Beat (1957), in einer Coral-Hitversion von Billy Williams aus dem Jahr 1957 und in jüngerer Zeit von Paul McCartney auf Kisses on the Bottom (2012).