„Crazy Blues“ wurde von John Henry „Perry“ Bradford geschrieben, der Musik und Text 1918 unter dem Titel „Harlem Blues“ verfasste. Für das Theater geschrieben, enthält es Blues-Refrains, die in Strophen eingebettet sind, die nicht der Blues-Form folgen, und ist daher kein klassischer Zwölftakt-Blues. Die Originalaufnahme stammt von Mamie Smith and Her Jazz Hounds, entstand am 10. August 1920 und wurde im selben Jahr von Okeh Records veröffentlicht (Katalognummer 4169-A). Auf der B-Seite befindet sich „It's Right Here For You (If You Don't Get It-'Taint No Fault O' Mine)“. Die Laufzeit beträgt 3:26. Innerhalb von zwei Monaten wurden 75.000 Exemplare zu je einem Dollar verkauft. Es gilt allgemein als die erste veröffentlichte Blues-Schallplatte und der erste bedeutende Hit des Blues-Genres. Smith wurde dadurch die erste afroamerikanische Sängerin, die eine kommerzielle Aufnahme als populäre Solistin anführte, und der Markt für Race Records wurde eröffnet. Das Lied ebnete den Weg für Ma Rainey und andere schwarze Interpretinnen. Es wurde 1994 in die Grammy Hall of Fame und 2005 in das National Recording Registry aufgenommen und 2010 in der Episode 10 der ersten Staffel von Boardwalk Empire verwendet.