« Crazy Blues » a été écrit par John Henry « Perry » Bradford, qui en a composé la musique et les paroles en 1918 sous le titre « Harlem Blues ». Conçu pour le théâtre, il alterne des refrains de blues avec des couplets qui ne suivent pas la forme du blues, et n'est donc pas une grille de blues à douze mesures. L'enregistrement original est celui de Mamie Smith and Her Jazz Hounds, réalisé le 10 août 1920 et publié par Okeh Records plus tard la même année (référence 4169-A), avec en face B « It's Right Here For You (If You Don't Get It-'Taint No Fault O' Mine) ». D'une durée de 3:26, il s'est vendu à 75 000 exemplaires en deux mois, à un dollar pièce. Il est généralement considéré comme le premier disque de blues publié et le premier succès important du genre blues. Il fit de Smith la première chanteuse populaire afro-américaine à diriger un enregistrement commercial et ouvrit le marché des race records. Le morceau ouvrit la voie à Ma Rainey et à d'autres interprètes noires. Il est entré au Grammy Hall of Fame en 1994 et au National Recording Registry en 2005, et a été utilisé dans l'épisode 10 de la saison 1 de Boardwalk Empire (2010).