The Serpent's Tooth ist ein instrumentales Jazzstück von Miles Davis, seinem einzigen angegebenen Komponisten, und es hat keinen Text. Davis nahm es am 30. Januar 1953 mit Sonny Rollins und Charlie Parker am Tenorsaxophon, Walter Bishop am Klavier, Percy Heath am Bass und Philly Joe Jones am Schlagzeug auf. Die veröffentlichte Version ist Take 1 dieser Session. Sie erschien erstmals 1956 auf dem Prestige-Album Collectors' Items, auf dem die Aufnahme von 1953 erstmals veröffentlicht wurde. Das Stück ist im Bop-Stil gehalten.
Spätere Versionen stammen unter anderem von Victor Feldman (1958), Lin Halliday und Al Molina (1991), der SWR Big Band mit Phil Woods (1996), Wycliffe Gordon und Marty Erickson (2008), Chano Domínguez (2012) und Mark Sherman (2012).
