The Serpent's Tooth è un brano di jazz strumentale di Miles Davis, unico autore accreditato, e non ha testo. Davis lo registrò il 30 gennaio 1953 con Sonny Rollins e Charlie Parker al sassofono tenore, Walter Bishop al pianoforte, Percy Heath al contrabbasso e Philly Joe Jones alla batteria. La versione pubblicata è la take 1 di quella sessione. Uscì per la prima volta nel 1956 sull'album Collectors' Items della Prestige, che fu la prima pubblicazione della registrazione del 1953. Il brano è nello stile bop.
Le versioni successive includono quelle di Victor Feldman (1958), Lin Halliday e Al Molina (1991), della SWR Big Band con Phil Woods (1996), di Wycliffe Gordon e Marty Erickson (2008), di Chano Domínguez (2012) e di Mark Sherman (2012).
