The Serpent's Tooth é um tema de jazz instrumental de Miles Davis, seu único compositor creditado, e não tem letra. Davis o gravou em 30 de janeiro de 1953 com Sonny Rollins e Charlie Parker no saxofone tenor, Walter Bishop no piano, Percy Heath no contrabaixo e Philly Joe Jones na bateria. A versão lançada é a take 1 dessa sessão. Foi publicada pela primeira vez em 1956 no álbum Collectors' Items, da Prestige, que foi o primeiro lançamento da gravação de 1953. O tema está no estilo bop.
Versões posteriores incluem as de Victor Feldman (1958), Lin Halliday e Al Molina (1991), da SWR Big Band com Phil Woods (1996), de Wycliffe Gordon e Marty Erickson (2008), de Chano Domínguez (2012) e de Mark Sherman (2012).
