Hit the Road Jack es una canción de rhythm and blues escrita por Percy Mayfield, que compuso tanto la música como la letra. Mayfield la grabó por primera vez en 1960 como una maqueta a cappella que envió al ejecutivo musical Art Rupe. Ray Charles la grabó en junio de 1961 con la vocalista Margie Hendrix, de The Raelettes, y el sencillo salió en agosto de 1961 en ABC-Paramount, con The Danger Zone como cara B. El disco fue producido por Sid Feller. Alcanzó el número uno de la Billboard Hot 100 durante dos semanas a partir del 9 de octubre de 1961 y estuvo cinco semanas en el primer puesto de la lista R&B. Ganó un Grammy al mejor registro de rhythm and blues. La grabación de 1961 ingresó en el Grammy Hall of Fame en 2013, y Rolling Stone la ubicó en el puesto 377 en 2004. En otros países llegó al número seis en el Reino Unido, al tres en Australia y al uno en Nueva Zelanda y Suecia. The Chantels le respondieron con Well, I Told You, que alcanzó el puesto 29. En 1975, The Stampeders publicaron una versión con el DJ Wolfman Jack, que llegó al número seis en Canadá y al 40 en la Hot 100. Entre las versiones posteriores figuran las de Jerry Lee Lewis, The Animals, Helen Reddy, Suzi Quatro, Conway Twitty, Loretta Lynn y Pentatonix.