Hit the Road Jack est une chanson de rhythm and blues écrite par Percy Mayfield, qui en a composé la musique et les paroles. Mayfield l'enregistre pour la première fois en 1960 sous la forme d'une démo a cappella, qu'il envoie au dirigeant de maison de disques Art Rupe. Ray Charles l'enregistre en juin 1961 avec la chanteuse Margie Hendrix, des Raelettes, et le single sort en août 1961 chez ABC-Paramount, avec The Danger Zone en face B. Le disque est produit par Sid Feller. Il occupe la première place du Billboard Hot 100 pendant deux semaines à partir du 9 octobre 1961 et reste cinq semaines en tête du classement R&B. Il remporte un Grammy du meilleur enregistrement de rhythm and blues. L'enregistrement de 1961 entre au Grammy Hall of Fame en 2013, et Rolling Stone la classe 377e en 2004. Ailleurs, il atteint la sixième place au Royaume-Uni, la troisième en Australie, et la première en Nouvelle-Zélande et en Suède. The Chantels lui répondent avec Well, I Told You, qui atteint la 29e place. En 1975, The Stampeders sortent une version avec le DJ Wolfman Jack, qui atteint la sixième place au Canada et la 40e du Hot 100. Parmi les reprises ultérieures figurent celles de Jerry Lee Lewis, The Animals, Helen Reddy, Suzi Quatro, Conway Twitty, Loretta Lynn et Pentatonix.