Hit the Road Jack é uma canção de rhythm and blues escrita por Percy Mayfield, que compôs tanto a música quanto a letra. Mayfield a gravou pela primeira vez em 1960 como uma demo a cappella, que enviou ao executivo musical Art Rupe. Ray Charles a gravou em junho de 1961 com a vocalista Margie Hendrix, das Raelettes, e o single foi lançado em agosto de 1961 pela ABC-Paramount, com The Danger Zone no lado B. O disco foi produzido por Sid Feller. Alcançou o primeiro lugar na Billboard Hot 100 por duas semanas a partir de 9 de outubro de 1961 e ficou cinco semanas em primeiro lugar na parada R&B. Ganhou um Grammy de Melhor Gravação de Rhythm and Blues. A gravação de 1961 foi incluída no Grammy Hall of Fame em 2013, e a Rolling Stone a classificou em 377º lugar em 2004. Em outros países, chegou ao sexto lugar no Reino Unido, ao terceiro na Austrália e ao primeiro na Nova Zelândia e na Suécia. The Chantels responderam com Well, I Told You, que alcançou o 29º lugar. Em 1975, The Stampeders lançaram uma versão com o DJ Wolfman Jack, que chegou ao sexto lugar no Canadá e ao 40º na Hot 100. Entre as regravações posteriores estão as de Jerry Lee Lewis, The Animals, Helen Reddy, Suzi Quatro, Conway Twitty, Loretta Lynn e Pentatonix.
