„The Lonesome Road“ ist ein Lied von 1927 mit Musik von Nathaniel Shilkret und Text von Gene Austin, geschrieben im Stil eines afroamerikanischen Volkslieds. Dorothy Scarborough veröffentlichte die Melodie und zwei Strophen 1925 in ihrem Buch On the Trail of Negro Folk-Songs, aufgezeichnet von Charles Galoway, einem schwarzen Straßenarbeiter in Virginia; die Entstehungszeit konnte sie nicht datieren. Harold L. Walters nahm später ein Arrangement in sein Heft für Blasorchester bei Rubank auf.
Die erste Aufnahme entstand am 16. September 1927 mit Gene Austin, Shilkret leitete das Victor Orchestra. Die Aufnahme war ein Hit und erreichte die Charts für Austin, Bing Crosby, Ted Lewis und Shilkret. Das Lied wurde im Jazz, Gospel, Blues, Big Band und in Tanzstilen eingespielt. Bekannte Versionen stammen von Frank Sinatra, Louis Armstrong, Sister Rosetta Tharpe, den Boswell Sisters (1934), Bing Crosby (1938), Stevie Wonder, Sam Cooke und Willie Nelson. Im Finale des 1929 teilweise vertonten Films Show Boat ersetzte es „Ol' Man River“, gesungen von Jules Bledsoe. Weitere Filmauftritte sind Submarine Command (1951) und Cha-Cha-Cha Boom! (1956). Bob Dylan übernahm Melodie und einige Zeilen für „Sugar Baby“ auf Love & Theft (2001).
