"The Lonesome Road" é uma canção de 1927 com música de Nathaniel Shilkret e letra de Gene Austin, escrita no estilo de uma canção folclórica afro-americana. Dorothy Scarborough publicou a melodia e duas estrofes em seu livro de 1925 On the Trail of Negro Folk-Songs, anotadas de Charles Galoway, um trabalhador negro de estradas na Virgínia; ela não conseguiu datá-la. Harold L. Walters incluiu mais tarde um arranjo em seu livro para banda Rubank.
A primeira gravação foi feita em 16 de setembro de 1927 por Gene Austin, com Shilkret dirigindo a Victor Orchestra. O disco foi um sucesso e entrou nas paradas para Austin, Bing Crosby, Ted Lewis e Shilkret. A canção foi gravada em estilos jazz, gospel, blues, big band e dança. Entre as versões notáveis estão as de Frank Sinatra, Louis Armstrong, Sister Rosetta Tharpe, as Boswell Sisters (1934), Bing Crosby (1938), Stevie Wonder, Sam Cooke e Willie Nelson. Substituiu "Ol' Man River" no final de Show Boat, o filme parcialmente falado de 1929, cantado por Jules Bledsoe. Outros usos no cinema foram Submarine Command (1951) e Cha-Cha-Cha Boom! (1956). Bob Dylan tomou emprestados a melodia e alguns versos para "Sugar Baby", em Love & Theft (2001).
