"The Lonesome Road" es una canción de 1927 con música de Nathaniel Shilkret y letra de Gene Austin, escrita al estilo de una canción popular afroamericana. Dorothy Scarborough publicó la melodía y dos estrofas en su libro de 1925 On the Trail of Negro Folk-Songs, transcritas de Charles Galoway, un peón de carretera negro de Virginia; no pudo datar la canción. Harold L. Walters incluyó más tarde un arreglo en su libro para banda Rubank.
La primera grabación se hizo el 16 de septiembre de 1927 por Gene Austin, con Shilkret dirigiendo la Victor Orchestra. El disco fue un éxito y entró en las listas para Austin, Bing Crosby, Ted Lewis y Shilkret. La canción se ha grabado en estilos jazz, gospel, blues, big band y baile. Entre las versiones destacadas están las de Frank Sinatra, Louis Armstrong, Sister Rosetta Tharpe, las Boswell Sisters (1934), Bing Crosby (1938), Stevie Wonder, Sam Cooke y Willie Nelson. Sustituyó a "Ol' Man River" en el final de Show Boat, la película parcialmente sonora de 1929, cantada por Jules Bledsoe. Otros usos en cine fueron Submarine Command (1951) y Cha-Cha-Cha Boom! (1956). Bob Dylan tomó prestadas la melodía y algunas líneas para "Sugar Baby" en Love & Theft (2001).
