«The Lonesome Road» — песня 1927 года, музыка Нэтаниэля Шилкрета, слова Джина Остина, написанная в стиле афроамериканской народной песни. Дороти Скэрборо опубликовала мелодию и две строфы в своей книге 1925 года On the Trail of Negro Folk-Songs, записанные от Чарльза Галоуэя, чернокожего дорожного рабочего из Виргинии; датировать песню она не смогла. Гарольд Л. Уолтерс позднее включил аранжировку в свой сборник для духового оркестра, изданный Rubank.
Первая запись была сделана 16 сентября 1927 года Джином Остином; Шилкрет дирижировал Victor Orchestra. Пластинка стала хитом и попала в чарты в исполнении Остина, Бинга Кросби, Теда Льюиса и Шилкрета. Песню исполняли в стилях джаз, госпел, блюз, биг-бэнд и танцевальной музыки. Заметные версии принадлежат Фрэнку Синатре, Луи Армстронгу, Сister Rosetta Tharpe, Boswell Sisters (1934), Бингу Кросби (1938), Стиви Уандеру, Сэму Куку и Вилли Нельсону. Она заменила «Ol' Man River» в финале фильма Show Boat 1929 года, частично звукового; исполнял её Джулс Блесо. Песня звучала также в фильмах Submarine Command (1951) и Cha-Cha-Cha Boom! (1956). Боб Дилан заимствовал мелодию и несколько строк для «Sugar Baby» на альбоме Love & Theft (2001).