"The Lonesome Road" è una canzone del 1927 con musica di Nathaniel Shilkret e testo di Gene Austin, scritta nello stile di una canzone popolare afroamericana. Dorothy Scarborough ne pubblicò la melodia e due strofe nel suo libro del 1925 On the Trail of Negro Folk-Songs, raccolte da Charles Galoway, un operaio stradale nero della Virginia; non riuscì a datarla. Harold L. Walters inserì in seguito un arrangiamento nel suo repertorio per banda Rubank.
La prima incisione fu realizzata il 16 settembre 1927 da Gene Austin, con Shilkret alla direzione della Victor Orchestra. Il disco fu un successo e comparve in classifica per Austin, Bing Crosby, Ted Lewis e Shilkret. Il brano è stato inciso in stili jazz, gospel, blues, big band e da ballo. Tra le versioni più note quelle di Frank Sinatra, Louis Armstrong, Sister Rosetta Tharpe, delle Boswell Sisters (1934), di Bing Crosby (1938), Stevie Wonder, Sam Cooke e Willie Nelson. Sostituì "Ol' Man River" nel finale di Show Boat, film parzialmente sonoro del 1929, cantato da Jules Bledsoe. Altri usi nel cinema furono Submarine Command (1951) e Cha-Cha-Cha Boom! (1956). Bob Dylan prese in prestito la melodia e alcuni versi per "Sugar Baby" su Love & Theft (2001).
