„Skippy" ist ein instrumentales Jazzstück von Thelonious Monk, der als alleiniger Komponist genannt wird. Es wurde am 30. Mai 1952 vom Thelonious Monk Sextet im Rahmen einer Genius-of-Modern-Music-Session aufgenommen und erstmals von Blue Note auf einer 10-Zoll-78-rpm-Single veröffentlicht (Katalognummer 1602), gekoppelt mit „Let's Cool One". Später erschien es auf Compilations von Mosaic und Blue Note. Der Titel bezieht sich auf Evelyn, die Schwester von Nellie Monk.
Das Stück hat eine 32-taktige Form in ABAC und basiert auf kreisenden Dominantakkorden oder deren Tritonus-Substituten. Die Tonart bleibt bis zu den letzten vier Takten verborgen, die A-Dur (as-Moll-Vorzeichen, also As-Dur) etablieren. Die Akkordfolge wird häufig von Monks Neuharmonisierung von Vincent Youmans' „Tea for Two" abgeleitet, wobei Ethan Iverson jedoch argumentiert, Monk habe „Skippy" zuerst komponiert. Das Stück ist seit den 2000er-Jahren beliebt, und Versionen von Steve Lacy, Anthony Braxton, Brad Mehldau und Abdullah Ibrahim gehören zu den bemerkenswertesten späteren Aufnahmen.
