"Skippy" es una composición instrumental de jazz de Thelonious Monk, quien es su único autor acreditado. Fue grabada el 30 de mayo de 1952 por el Thelonious Monk Sextet durante una sesión de la serie Genius of Modern Music, y Blue Note la publicó por primera vez en un single de 78 rpm de 10 pulgadas (número de catálogo 1602), en la cara B junto a "Let's Cool One". Más tarde apareció en recopilatorios de Mosaic y Blue Note. El título hace referencia a Evelyn, la hermana de Nellie Monk.
La pieza tiene una forma AABA de 32 compases y se basa en acordes de dominante encadenados en ciclo o en sus sustitutos por tritono. Su tonalidad permanece oculta hasta los cuatro últimos compases, que establecen la tonalidad de la bemol mayor. Se suele decir que su progresión deriva de la rearmonización que hizo Monk de "Tea for Two" de Vincent Youmans, aunque Ethan Iverson sostiene que Monk compuso "Skippy" primero. La obra es popular desde la década de 2000, y las versiones de Steve Lacy, Anthony Braxton, Brad Mehldau y Abdullah Ibrahim se cuentan entre las grabaciones posteriores más destacadas.
