"Skippy" é uma composição de jazz instrumental de Thelonious Monk, que é o seu único autor creditado. Foi gravada em 30 de maio de 1952 pelo Thelonious Monk Sextet durante uma sessão da série Genius of Modern Music, e foi lançada pela primeira vez pela Blue Note num single de 78 rpm de 10 polegadas (número de catálogo 1602), no lado B com "Let's Cool One". Mais tarde apareceu em compilações da Mosaic e da Blue Note. O título refere-se a Evelyn, irmã de Nellie Monk.
A peça tem a forma AABA de 32 compassos e assenta em acordes de dominante em ciclo ou nas suas substituições por trítono. A tonalidade mantém-se oculta até aos últimos quatro compassos, que estabelecem lá bemol maior. Costuma dizer-se que a sua harmonia deriva da reharmonização feita por Monk de "Tea for Two", de Vincent Youmans, embora Ethan Iverson defenda que Monk compôs "Skippy" primeiro. A música é popular desde os anos 2000, e as versões de Steve Lacy, Anthony Braxton, Brad Mehldau e Abdullah Ibrahim estão entre as gravações posteriores mais notáveis.
