"Skippy" è un brano jazz strumentale composto da Thelonious Monk, che ne è l'unico autore accreditato. Fu registrato il 30 maggio 1952 dal Thelonious Monk Sextet durante una sessione della serie Genius of Modern Music e pubblicato per la prima volta dalla Blue Note su un singolo a 78 giri da 10 pollici (numero di catalogo 1602), abbinato a "Let's Cool One". Successivamente comparve in raccolte Mosaic e Blue Note. Il titolo si riferisce a Evelyn, la sorella di Nellie Monk.
Il brano ha una forma AABA di 32 battute ed è costruito su accordi di dominante in ciclo o sulle loro sostituzioni per tritono. La tonalità resta nascosta fino alle ultime quattro battute, che stabiliscono la tonalità di La bemolle maggiore. Si dice comunemente che le sue armonie derivino dalla riarmonizzazione di Monk di "Tea for Two" di Vincent Youmans, sebbene Ethan Iverson sostenga che Monk abbia composto "Skippy" per primo. Il brano è popolare dagli anni 2000, e le versioni di Steve Lacy, Anthony Braxton, Brad Mehldau e Abdullah Ibrahim sono tra le più notevoli incisioni successive.