« Skippy » est un morceau de jazz instrumental composé par Thelonious Monk, qui en est le seul auteur crédité. Il fut enregistré le 30 mai 1952 par le Thelonious Monk Sextet lors d'une séance Genius of Modern Music, puis publié pour la première fois par Blue Note sur un 78 tours de 10 pouces (référence 1602), en face B de « Let's Cool One ». Il figura ensuite sur des compilations Mosaic et Blue Note. Le titre renvoie à Evelyn, la sœur de Nellie Monk.
Le morceau repose sur une forme AABA de 32 mesures, fondée sur des accords de dominante enchaînés en cycle ou sur leurs substituts par triton. Sa tonalité reste masquée jusqu'aux quatre dernières mesures, qui établissent la tonalité de la bémol majeur. On dit couramment que sa grille dérive de la réharmonisation par Monk de « Tea for Two » de Vincent Youmans, bien que Ethan Iverson soutienne que Monk a composé « Skippy » en premier. Le morceau est populaire depuis les années 2000, et les versions de Steve Lacy, Anthony Braxton, Brad Mehldau et Abdullah Ibrahim comptent parmi les plus notables.
