Tonight I Shall Sleep (With a Smile on My Face) ist ein Lied mit Musik von Duke Ellington und Text von Irving Gordon, auf Englisch gesungen. SecondHandSongs nennt zudem Mercer Ellington als Komponisten. Die erste Aufnahme entstand am 4. Juni 1945 durch Tommy Dorsey mit Duke Ellington and His Famous Orchestra. Sie erschien als Schellackplatte mit 78 U/min, auf der Rückseite mit "The Minor Goes Muggin'".
Das Stück ist eine Ballade im Jazzidiom und gilt als Jazzstandard. Es wurde von vielen Künstlern aufgenommen, darunter Albert Hibbler und Sarah Vaughan (beide 1949), Stan Getz (1966), Zoot Sims (1980), Scott Hamilton (1990) und Harry Allen (2003). Die Aufnahmen umfassen damit mehr als fünf Jahrzehnte, von der Originalfassung von 1945 bis zu Versionen, die lange nach der ersten Veröffentlichung entstanden.
