Tonight I Shall Sleep (With a Smile on My Face) est une chanson dont la musique est de Duke Ellington et les paroles de Irving Gordon, interprétée en anglais. SecondHandSongs attribue également la composition à Mercer Ellington. Le premier enregistrement a été réalisé le 4 juin 1945 par Tommy Dorsey avec Duke Ellington and His Famous Orchestra. Il a été publié sur un disque 78 tours, avec « The Minor Goes Muggin' » en face B.
Le morceau est une ballade dans un idiome jazz et il est considéré comme un standard de jazz. Il a été enregistré par de nombreux artistes, notamment Albert Hibbler et Sarah Vaughan (tous deux en 1949), Stan Getz (1966), Zoot Sims (1980), Scott Hamilton (1990) et Harry Allen (2003). Ses enregistrements couvrent ainsi plus de cinq décennies, de la version originale de 1945 à des versions réalisées bien après la première sortie du morceau.
