Tonight I Shall Sleep (With a Smile on My Face) es una canción con música de Duke Ellington y letra de Irving Gordon, interpretada en inglés. SecondHandSongs también atribuye la autoría a Mercer Ellington. La primera grabación se realizó el 4 de junio de 1945 por Tommy Dorsey con Duke Ellington and His Famous Orchestra. Se publicó como sencillo en disco de 78 rpm, con "The Minor Goes Muggin'" en el lado B.
La obra es una balada en un idioma jazzístico y se considera un estándar de jazz. Ha sido grabada por numerosos artistas, entre ellos Albert Hibbler y Sarah Vaughan (ambos en 1949), Stan Getz (1966), Zoot Sims (1980), Scott Hamilton (1990) y Harry Allen (2003). Sus grabaciones abarcan así más de cinco décadas, desde la versión original de 1945 hasta versiones realizadas mucho después del primer lanzamiento de la canción.
