Tonight I Shall Sleep (With a Smile on My Face) è una canzone con musica di Duke Ellington e testo di Irving Gordon, cantata in inglese. SecondHandSongs attribuisce inoltre la composizione anche a Mercer Ellington. La prima registrazione fu realizzata il 4 giugno 1945 da Tommy Dorsey con Duke Ellington and His Famous Orchestra. Uscì come singolo su disco a 78 giri, con "The Minor Goes Muggin'" sul lato B.
Il brano è una ballata in stile jazz ed è considerato uno standard jazz. È stato inciso da numerosi artisti, tra cui Albert Hibbler e Sarah Vaughan (entrambi nel 1949), Stan Getz (1966), Zoot Sims (1980), Scott Hamilton (1990) e Harry Allen (2003). Le incisioni coprono quindi più di cinque decenni, dalla versione originale del 1945 a versioni realizzate ben dopo la prima pubblicazione del brano.
