Tonight I Shall Sleep (With a Smile on My Face) é uma canção com música de Duke Ellington e letra de Irving Gordon, interpretada em inglês. A SecondHandSongs também atribui a autoria a Mercer Ellington. A primeira gravação foi feita em 4 de junho de 1945 por Tommy Dorsey com Duke Ellington and His Famous Orchestra. Foi lançada como disco de 78 rpm, com "The Minor Goes Muggin'" no lado B.
A obra é uma balada em linguagem jazzística e é considerada um standard de jazz. Foi gravada por muitos artistas, entre eles Albert Hibbler e Sarah Vaughan (ambos em 1949), Stan Getz (1966), Zoot Sims (1980), Scott Hamilton (1990) e Harry Allen (2003). Suas gravações abrangem, assim, mais de cinco décadas, desde a versão original de 1945 até versões feitas bem depois do lançamento inicial da canção.
