"If I Knew Then (What I Know Now)" ist ein Lied von 1939, geschrieben von Dick Jurgens und Eddy Howard. Die Originalaufnahme stammt von Dick Jurgens and His Orchestra mit Eddie Howard am Gesang und wurde am 19. August 1939 eingespielt. Sie erschien als 78-rpm-Single auf dem Label Conqueror (Katalognummer 9303), gekoppelt mit "Lilacs In The Rain", und war 1939 kurzzeitig in den Charts vertreten. Das Original wird dem Jazz und dem Pop zugeordnet, im Stil des Big Band.
Zu den späteren Versionen gehören eine Aufnahme von Bing Crosby, entstanden am 9. Februar 1940 mit John Scott Trotter and His Orchestra, und eine von Johnny Mercer and the Pied Pipers aus dem Jahr 1945. Auch Sammy Kaye and His Orchestra und Sarah Vaughan nahmen das Lied auf, ebenso The Four Freshmen 1961 und Val Doonican 1968. Die Version von Ray Conniff erreichte den Bubbling-under-Bereich der Billboard Hot 100 mit einer Höchstplatzierung auf Rang 26. 2019 nahm Jeff Goldblum eine instrumentale Scat-Version mit The Mildred Snitzer Orchestra auf.
