« If I Knew Then (What I Know Now) » est une chanson de 1939 écrite par Dick Jurgens et Eddy Howard. L'enregistrement original est dû à Dick Jurgens and His Orchestra, avec Eddie Howard au chant, réalisé le 19 août 1939. Il a été publié en single 78 tours sur le label Conqueror (numéro de catalogue 9303), en face B de « Lilacs In The Rain », et il a brièvement figuré dans les classements en 1939. L'original relève des genres jazz et pop, dans le style big band.
Parmi les versions ultérieures, on compte celle de Bing Crosby, enregistrée le 9 février 1940 avec John Scott Trotter and His Orchestra, et celle de Johnny Mercer and the Pied Pipers en 1945. Sammy Kaye and His Orchestra et Sarah Vaughan ont également enregistré le morceau, de même que The Four Freshmen en 1961 et Val Doonican en 1968. La version de Ray Conniff a figuré en bubbling under du Billboard Hot 100, avec un pic à la 26e place. En 2019, Jeff Goldblum en a enregistré une version instrumentale en scat avec The Mildred Snitzer Orchestra.
