"If I Knew Then (What I Know Now)" es una canción de 1939 escrita por Dick Jurgens y Eddy Howard. La grabación original fue realizada por Dick Jurgens and His Orchestra, con Eddie Howard como voz, el 19 de agosto de 1939. Se publicó como sencillo de 78 rpm en el sello Conqueror (número de catálogo 9303), en cara B con "Lilacs In The Rain", y figuró brevemente en las listas en 1939. El original se clasifica en los géneros jazz y pop, en estilo big band.
Entre las versiones posteriores figuran la de Bing Crosby, grabada el 9 de febrero de 1940 con John Scott Trotter and His Orchestra, y la de Johnny Mercer and the Pied Pipers, de 1945. Sammy Kaye and His Orchestra y Sarah Vaughan también grabaron la canción, al igual que The Four Freshmen en 1961 y Val Doonican en 1968. La versión de Ray Conniff apareció en el bubbling under de la Billboard Hot 100, con un pico en el puesto 26. En 2019, Jeff Goldblum grabó una versión instrumental en scat con The Mildred Snitzer Orchestra.
