"If I Knew Then (What I Know Now)" é uma canção de 1939 escrita por Dick Jurgens e Eddy Howard. A gravação original foi feita por Dick Jurgens and His Orchestra, com Eddie Howard no vocal, em 19 de agosto de 1939. Foi lançada como single de 78 rpm pela gravadora Conqueror (número de catálogo 9303), em lado B com "Lilacs In The Rain", e esteve brevemente nas paradas em 1939. A versão original é classificada nos gêneros jazz e pop, no estilo big band.
Entre as versões posteriores estão a de Bing Crosby, gravada em 9 de fevereiro de 1940 com John Scott Trotter and His Orchestra, e a de Johnny Mercer and the Pied Pipers, de 1945. Sammy Kaye and His Orchestra e Sarah Vaughan também gravaram a canção, assim como The Four Freshmen em 1961 e Val Doonican em 1968. A versão de Ray Conniff apareceu no bubbling under da Billboard Hot 100, com pico na posição 26. Em 2019, Jeff Goldblum gravou uma versão instrumental em scat com The Mildred Snitzer Orchestra.
