"If I Knew Then (What I Know Now)" è una canzone del 1939 scritta da Dick Jurgens ed Eddy Howard. L'incisione originale è di Dick Jurgens and His Orchestra, con Eddie Howard alla voce, registrata il 19 agosto 1939. Fu pubblicata come singolo a 78 giri per l'etichetta Conqueror (numero di catalogo 9303), abbinata a "Lilacs In The Rain", e nel 1939 entrò brevemente in classifica. L'originale è classificato nei generi jazz e pop, nello stile big band.
Tra le versioni successive vi sono quella di Bing Crosby, incisa il 9 febbraio 1940 con John Scott Trotter and His Orchestra, e quella di Johnny Mercer and the Pied Pipers del 1945. Anche Sammy Kaye and His Orchestra e Sarah Vaughan hanno inciso il brano, così come The Four Freshmen nel 1961 e Val Doonican nel 1968. La versione di Ray Conniff è stata nel bubbling under della Billboard Hot 100, con un picco al numero 26. Nel 2019 Jeff Goldblum ne ha inciso una versione strumentale in scat con The Mildred Snitzer Orchestra.
