« I Wish I Knew How It Would Feel to Be Free » est un morceau de jazz aux accents gospel, dont la musique est de Billy Taylor et les paroles de Dick Dallas. Taylor avait d'abord composé l'instrumental « I Wish I Knew » pour sa fille Kim ; il l'enregistra le 12 novembre 1963 et le publia en 1964 sur son album Right Here, Right Now! pour Capitol. Taylor a décrit ce morceau comme peut-être sa composition la plus connue. La version de Nina Simone de 1967, sortie en single extrait de son album Silk & Soul (RCA), est l'interprétation la plus diffusée du morceau. Un enregistrement live qu'elle réalisa la même année servit ensuite de générique à l'émission de critique de la BBC Film. Dans les années 1960, le morceau fut un hymne du mouvement américain pour les droits civiques. Parmi les autres versions figurent celles de Don Shirley, Junior Mance, Illinois Jacquet, Solomon Burke (1968), Marlena Shaw, Cold Blood et John Denver (1969), ainsi qu'un medley de Judith Durham et Lighthouse Family incluant « One » de U2.