"I Wish I Knew How It Would Feel to Be Free" è un brano jazz con elementi gospel, con musica di Billy Taylor e testo di Dick Dallas. Taylor scrisse inizialmente lo strumentale "I Wish I Knew" per la figlia Kim; lo registrò il 12 novembre 1963 e lo pubblicò nel 1964 nell'album Right Here, Right Now! per la Capitol. Taylor lo descrisse come forse la sua composizione più conosciuta. La versione di Nina Simone del 1967, pubblicata come singolo dall'album Silk & Soul (RCA), è la registrazione più diffusa del brano. Una versione dal vivo da lei incisa nello stesso anno fu poi usata come sigla della trasmissione di critica della BBC Film. Negli anni sessanta il brano fu un inno del Movimento americano per i diritti civili. Tra le altre versioni figurano quelle di Don Shirley, Junior Mance, Illinois Jacquet, Solomon Burke (1968), Marlena Shaw, Cold Blood e John Denver (1969), oltre a un medley di Judith Durham e Lighthouse Family che include "One" degli U2.
