"I Left My Heart in San Francisco" ist eine traditionelle Pop-Ballade mit der Musik von George Cory und dem Text von Douglass Cross, zwei Amateurautoren, die sie Ende 1953 in Brooklyn, New York, schrieben, nachdem sie in den Osten gezogen waren und San Francisco vermissten. Das Lied bezieht sich auf die Cable Cars und den Nebel der Stadt. Geschrieben wurde es zunächst für die Altistin Claramae Turner, die es ab Januar 1954 als Zugabe sang und nie kommerziell aufnahm. Tennessee Ernie Ford, dem das Lied angeboten wurde, lehnte es ab. Es gelangte über seinen Begleiter Ralph Sharon zu Tony Bennett. Bennett sang es im Dezember 1961 erstmals im Venetian Room des Fairmont Hotel in San Francisco und nahm es am 23. Januar 1962 für Columbia Records auf. Im Februar 1962 als B-Seite von "Once Upon a Time" veröffentlicht, wurde es zum Hit, nachdem Radiomoderatoren die Single umdrehten; es erreichte Platz 19 der Billboard Hot 100 und Platz 7 der Easy-Listening-Charts. Bennetts Version gewann Grammys für die Platte des Jahres und für die beste männliche Gesangsdarbietung. 1984 nahm San Francisco das Lied als eine seiner beiden offiziellen Hymnen an. Bobby Womacks R&B-Version erreichte 1969 Platz 48 der Billboard-R&B-Charts.
