"I Left My Heart in San Francisco" — традиционная поп-баллада, музыку к которой написал Джордж Кори, а текст Дуглас Кросс, два начинающих автора, сочинивших её в конце 1953 года в Бруклине, Нью-Йорк, после переезда на восток и тоски по Сан-Франциско. В песне упоминаются городские канатные трамваи и туман. Первоначально её написали для контральто Клорамэй Тернер, которая исполняла её на бис с января 1954 года и никогда не записывала коммерчески. Тенесси Эрни Форд, которому песню предложили, отказался от неё. Она попала к Тони Беннетту через его аккомпаниатора Ральфа Шарона. Беннетт впервые исполнил её в декабре 1961 года в Venetian Room отеля Fairmont в Сан-Франциско и записал 23 января 1962 года для Columbia Records. Выпущенная в феврале 1962 года как сторона Б сингла «Once Upon a Time», песня стала хитом, когда диджеи перевернули пластинку, и достигла 19-го места в Billboard Hot 100 и 7-го места в чарте Easy Listening. Версия Беннетта получила премии Grammy за запись года и за лучшее мужское сольное вокальное исполнение. В 1984 году Сан-Франциско принял песню как один из двух официальных гимнов города. R&B-версия Бобби Уомака в 1969 году достигла 48-го места в R&B-чарте Billboard.
