"I Left My Heart in San Francisco" est une ballade pop traditionnelle, dont la musique est de George Cory et les paroles de Douglass Cross, deux auteurs amateurs qui la composèrent à la fin de 1953 à Brooklyn, New York, après s'être installés dans l'Est et par nostalgie de San Francisco. La chanson évoque les tramways à câble de la ville et son brouillard. Elle fut d'abord écrite pour la contralto Claramae Turner, qui la chanta en rappel à partir de janvier 1954 et ne l'enregistra jamais commercialement. Tennessee Ernie Ford, à qui elle fut proposée, la refusa. Elle parvint à Tony Bennett par l'intermédiaire de son accompagnateur Ralph Sharon. Bennett la chanta pour la première fois en décembre 1961 au Venetian Room de l'hôtel Fairmont à San Francisco, et l'enregistra le 23 janvier 1962 pour Columbia Records. Sortie en février 1962 en face B de "Once Upon a Time", elle devint un succès après que des animateurs radio retournèrent le single, atteignant la 19e place du Billboard Hot 100 et la 7e du classement Easy Listening. La version de Bennett remporta les Grammy Awards du meilleur enregistrement de l'année et de la meilleure interprétation vocale masculine soliste. En 1984, San Francisco l'adopta comme l'un de ses deux hymnes officiels. La version R&B de Bobby Womack atteignit la 48e place du classement R&B du Billboard en 1969.
