"I Left My Heart in San Francisco" è una ballata pop tradizionale con musica di George Cory e testo di Douglass Cross, due autori dilettanti che la composero alla fine del 1953 a Brooklyn, New York, dopo essersi trasferiti a est e sentendo la nostalgia di San Francisco. La canzone fa riferimento ai tram a cavo della città e alla sua nebbia. Fu scritta in origine per il contralto Claramae Turner, che la usava come bis a partire dal gennaio 1954 e non la incise mai commercialmente. Tennessee Ernie Ford, al quale fu proposta, la rifiutò. Arrivò a Tony Bennett tramite il suo accompagnatore Ralph Sharon. Bennett la cantò per la prima volta nel dicembre 1961 al Venetian Room dell'hotel Fairmont di San Francisco e la incise il 23 gennaio 1962 per la Columbia Records. Pubblicata nel febbraio 1962 come lato B di "Once Upon a Time", divenne un successo quando i disc jockey girarono il singolo, raggiungendo la 19a posizione della Billboard Hot 100 e la 7a della classifica Easy Listening. La versione di Bennett vinse i Grammy per il disco dell'anno e per la migliore interpretazione vocale maschile solista. Nel 1984 San Francisco la adottò come uno dei suoi due inni ufficiali. La versione R&B di Bobby Womack raggiunse la 48a posizione della classifica R&B di Billboard nel 1969.
