"I Left My Heart in San Francisco" é uma balada pop tradicional com música de George Cory e letra de Douglass Cross, dois autores amadores que a compuseram no final de 1953 em Brooklyn, Nova Iorque, depois de se mudarem para leste e de sentirem saudades de São Francisco. A canção refere os elétricos de cabo da cidade e o seu nevoeiro. Foi escrita inicialmente para a contralto Claramae Turner, que a cantava como encore a partir de janeiro de 1954 e nunca a gravou comercialmente. Tennessee Ernie Ford, a quem foi proposta, recusou-a. Chegou a Tony Bennett através do seu pianista acompanhador, Ralph Sharon. Bennett cantou-a pela primeira vez em dezembro de 1961 no Venetian Room do hotel Fairmont, em São Francisco, e gravou-a a 23 de janeiro de 1962 para a Columbia Records. Lançada em fevereiro de 1962 como lado B de "Once Upon a Time", tornou-se um êxito depois de os disc jockeys virarem o single, atingindo o 19.º lugar da Billboard Hot 100 e o 7.º da lista Easy Listening. A versão de Bennett venceu os Grammy de Gravação do Ano e de Melhor Interpretação Vocal Masculina Solo. Em 1984, São Francisco adotou-a como um dos seus dois hinos oficiais. A versão R&B de Bobby Womack atingiu o 48.º lugar da lista R&B da Billboard em 1969.
