"I Left My Heart in San Francisco" es una balada pop tradicional con música de George Cory y letra de Douglass Cross, dos autores aficionados que la compusieron a finales de 1953 en Brooklyn, Nueva York, tras mudarse al este y echar de menos San Francisco. La canción menciona los tranvías de cable de la ciudad y su niebla. Fue escrita en un principio para la contralto Claramae Turner, que la interpretó como bis desde enero de 1954 y nunca la grabó comercialmente. Tennessee Ernie Ford, a quien se le ofreció, la rechazó. Llegó a Tony Bennett a través de su pianista acompañante, Ralph Sharon. Bennett la cantó por primera vez en diciembre de 1961 en el Venetian Room del hotel Fairmont de San Francisco y la grabó el 23 de enero de 1962 para Columbia Records. Publicada en febrero de 1962 como cara B de "Once Upon a Time", se convirtió en un éxito cuando los disc jockeys dieron la vuelta al single, alcanzando el puesto 19 del Billboard Hot 100 y el 7 de la lista Easy Listening. La versión de Bennett ganó los Grammy a la grabación del año y a la mejor interpretación vocal masculina solista. En 1984 San Francisco la adoptó como uno de sus dos himnos oficiales. La versión R&B de Bobby Womack alcanzó el puesto 48 de la lista R&B de Billboard en 1969.
