„On the Sunny Side of the Street“ ist ein Lied mit Musik von Jimmy McHugh und Text von Dorothy Fields, veröffentlicht 1930. Eingeführt wurde es in der Broadway-Revue Lew Leslie's International Revue mit Harry Richman und Gertrude Lawrence in den Hauptrollen. Manche Autoren berichten, dass Fats Waller zur Musik beigetragen, die Rechte daran aber verkauft habe. Ted Lewis machte 1930 die erste Aufnahme, und Harry Richman hatte damit früh einen Hit. Layton & Johnstone nahmen es im selben Jahr für Columbia auf.
Das Lied wurde zu einem Jazzstandard, eingespielt unter anderem von Louis Armstrong, Nat King Cole, Dave Brubeck, Earl Hines, Benny Goodman, Ella Fitzgerald, Billie Holiday, Frank Sinatra, Dizzy Gillespie und vielen anderen. Die populärste Version war das Arrangement von Tommy Dorsey and the Sentimentalists aus dem Jahr 1945, das ein Chart-Hit wurde. Es war außerdem in Film und Fernsehen zu hören, etwa in JFK (1991), Cheers und Frasier.
