« On the Sunny Side of the Street » est une chanson dont la musique est de Jimmy McHugh et les paroles de Dorothy Fields, publiée en 1930. Elle a été présentée dans la revue de Broadway Lew Leslie's International Revue, avec Harry Richman et Gertrude Lawrence en vedettes. Selon certains auteurs, Fats Waller a contribué à la musique mais en a cédé les droits. Ted Lewis en réalise le premier enregistrement en 1930, et Harry Richman connaît avec elle un premier succès. Layton & Johnstone l'enregistrent également pour Columbia la même année.
La chanson devient un standard de jazz, interprété par Louis Armstrong, Nat King Cole, Dave Brubeck, Earl Hines, Benny Goodman, Ella Fitzgerald, Billie Holiday, Frank Sinatra, Dizzy Gillespie et bien d'autres. La version la plus populaire est l'arrangement de 1945 de Tommy Dorsey and the Sentimentalists, qui fut un succès dans les classements. Elle a aussi été utilisée au cinéma et à la télévision, notamment dans JFK (1991), Cheers et Frasier.