"On the Sunny Side of the Street" é uma canção com música de Jimmy McHugh e letra de Dorothy Fields, publicada em 1930. Foi apresentada na revista da Broadway Lew Leslie's International Revue, estrelada por Harry Richman e Gertrude Lawrence. Alguns autores afirmam que Fats Waller contribuiu para a música, mas vendeu os direitos. Ted Lewis fez a primeira gravação em 1930, e Harry Richman obteve com ela um sucesso precoce. Layton & Johnstone também a gravaram para a Columbia naquele ano.
A canção tornou-se um standard de jazz, gravado por Louis Armstrong, Nat King Cole, Dave Brubeck, Earl Hines, Benny Goodman, Ella Fitzgerald, Billie Holiday, Frank Sinatra, Dizzy Gillespie e muitos outros. A versão mais popular foi o arranjo de 1945 de Tommy Dorsey and the Sentimentalists, que foi um sucesso nas paradas. Também foi ouvida em filmes e na televisão, incluindo JFK (1991), Cheers e Frasier.
