"On the Sunny Side of the Street" es una canción con música de Jimmy McHugh y letra de Dorothy Fields, publicada en 1930. Se presentó en la revista de Broadway Lew Leslie's International Revue, protagonizada por Harry Richman y Gertrude Lawrence. Algunos autores sostienen que Fats Waller contribuyó a la música, aunque vendió los derechos. Ted Lewis realizó la primera grabación en 1930, y Harry Richman obtuvo con ella un éxito temprano. Layton & Johnstone también la grabaron ese mismo año para Columbia.
La canción se convirtió en un estándar del jazz, grabado por Louis Armstrong, Nat King Cole, Dave Brubeck, Earl Hines, Benny Goodman, Ella Fitzgerald, Billie Holiday, Frank Sinatra, Dizzy Gillespie y muchos otros. La versión más popular fue el arreglo de 1945 de Tommy Dorsey and the Sentimentalists, que fue un éxito de listas. También se ha escuchado en cine y televisión, incluidas JFK (1991), Cheers y Frasier.
