"On the Sunny Side of the Street" è una canzone con musica di Jimmy McHugh e testo di Dorothy Fields, pubblicata nel 1930. Fu presentata nella rivista di Broadway Lew Leslie's International Revue, con Harry Richman e Gertrude Lawrence come protagonisti. Alcuni autori sostengono che Fats Waller abbia contribuito alla musica ma ne abbia venduto i diritti. Ted Lewis realizzò la prima incisione nel 1930, e Harry Richman ebbe con essa un primo successo. Layton & Johnstone la incisero per la Columbia nello stesso anno.
La canzone divenne uno standard del jazz, inciso da Louis Armstrong, Nat King Cole, Dave Brubeck, Earl Hines, Benny Goodman, Ella Fitzgerald, Billie Holiday, Frank Sinatra, Dizzy Gillespie e molti altri. La versione più popolare fu l'arrangiamento del 1945 di Tommy Dorsey and the Sentimentalists, che fu un successo nelle classifiche. È stata inoltre utilizzata nel cinema e in televisione, tra cui JFK (1991), Cheers e Frasier.
