„Glad to Be Unhappy“ ist ein Lied mit der Musik von Richard Rodgers und dem Text von Lorenz Hart. Es wurde 1936 im Broadway-Musical On Your Toes der beiden eingeführt, gesungen von Doris Carson und David Morris. Damals war es kein Hit, doch es wurde später ein beliebter Torch Song und ein Jazzstandard. Weitere Bühnenproduktionen waren eine Londoner Inszenierung von 1937 mit Gina Malo und Eddie Pola sowie eine Broadway-Wiederaufnahme von 1954 mit Kay Coulter und Joshua Shelley.
Frühe Aufnahmen stammen von Bea Wain (1939) und Lee Wiley (1940). Spätere bemerkenswerte Aufnahmen stammen von Lena Horne (1946), Sammy Davis Jr. und Frank Sinatra (beide 1955), Billie Holiday (1958), Chris Connor (1959), Eric Dolphy (1960), Paul Desmond (1965) und Barbra Streisand (1973). The Mamas & the Papas nahmen es für die ABC-Sendung Stage 67 mit dem Titel „Rodgers and Hart Today“ auf, und ihre Single erreichte Ende 1967 Platz 26 der Billboard Hot 100.
