"Glad to Be Unhappy" es una canción con música de Richard Rodgers y letra de Lorenz Hart. Se presentó en su musical de Broadway On Your Toes, en 1936, interpretada por Doris Carson y David Morris. No fue un éxito en su momento, pero más tarde se convirtió en una popular torch song y en un estándar de jazz. Otras producciones escénicas incluyeron una producción londinense de 1937 con Gina Malo y Eddie Pola, y un renacimiento en Broadway en 1954 con Kay Coulter y Joshua Shelley.
Las grabaciones tempranas incluyen versiones de Bea Wain (1939) y Lee Wiley (1940). Entre las grabaciones notables posteriores figuran las de Lena Horne (1946), Sammy Davis Jr. y Frank Sinatra (ambas de 1955), Billie Holiday (1958), Chris Connor (1959), Eric Dolphy (1960), Paul Desmond (1965) y Barbra Streisand (1973). The Mamas & the Papas la grabaron para el programa Stage 67 de ABC, "Rodgers and Hart Today", y su sencillo alcanzó el puesto 26 del Billboard Hot 100 a finales de 1967.