"Glad to Be Unhappy" é uma canção com música de Richard Rodgers e letra de Lorenz Hart. Foi apresentada no musical da Broadway On Your Toes, de 1936, interpretada por Doris Carson e David Morris. Não fez sucesso na época, mas depois tornou-se uma popular torch song e um standard de jazz. Outras montagens teatrais incluíram uma produção londrina de 1937, com Gina Malo e Eddie Pola, e uma reapresentação na Broadway em 1954, com Kay Coulter e Joshua Shelley.
As primeiras gravações incluem versões de Bea Wain (1939) e Lee Wiley (1940). Gravações notáveis posteriores vieram de Lena Horne (1946), Sammy Davis Jr. e Frank Sinatra (ambas de 1955), Billie Holiday (1958), Chris Connor (1959), Eric Dolphy (1960), Paul Desmond (1965) e Barbra Streisand (1973). The Mamas & the Papas a gravaram para o programa Stage 67 da ABC, "Rodgers and Hart Today", e seu single alcançou a 26ª posição na Billboard Hot 100 no final de 1967.
