"Glad to Be Unhappy" è una canzone con musica di Richard Rodgers e testo di Lorenz Hart. Fu presentata nel musical di Broadway On Your Toes, del 1936, interpretata da Doris Carson e David Morris. All'epoca non ebbe successo, ma in seguito divenne una popolare torch song e uno standard jazz. Altre produzioni teatrali furono una versione londinese del 1937 con Gina Malo e Eddie Pola e una ripresa a Broadway nel 1954 con Kay Coulter e Joshua Shelley.
Le prime incisioni includono le versioni di Bea Wain (1939) e Lee Wiley (1940). Tra le incisioni successive più note figurano quelle di Lena Horne (1946), Sammy Davis Jr. e Frank Sinatra (entrambe del 1955), Billie Holiday (1958), Chris Connor (1959), Eric Dolphy (1960), Paul Desmond (1965) e Barbra Streisand (1973). The Mamas & the Papas la incisero per il programma Stage 67 della ABC, "Rodgers and Hart Today", e il loro singolo raggiunse la posizione 26 della Billboard Hot 100 alla fine del 1967.
