« Glad to Be Unhappy » est une chanson dont la musique est de Richard Rodgers et les paroles de Lorenz Hart. Elle fut présentée dans leur comédie musicale new-yorkaise On Your Toes, en 1936, interprétée par Doris Carson et David Morris. Elle ne rencontra pas le succès à l'époque, mais devint plus tard une chanson torch populaire et un standard de jazz. D'autres productions scéniques suivirent : une production londonienne de 1937 avec Gina Malo et Eddie Pola, et une reprise à Broadway en 1954 avec Kay Coulter et Joshua Shelley.
Les premiers enregistrements comprennent les versions de Bea Wain (1939) et de Lee Wiley (1940). D'autres enregistrements notables suivirent, par Lena Horne (1946), Sammy Davis Jr. et Frank Sinatra (tous deux en 1955), Billie Holiday (1958), Chris Connor (1959), Eric Dolphy (1960), Paul Desmond (1965) et Barbra Streisand (1973). The Mamas & the Papas l'enregistrèrent pour l'émission Stage 67 de la chaîne ABC, « Rodgers and Hart Today », et leur single atteignit la 26e place du Billboard Hot 100 à la fin de 1967.
