„How Can You Mend a Broken Heart“ schrieben Barry Gibb und Robin Gibb von den Bee Gees im August 1970 in derselben Session wie „Lonely Days“, als sich die Brüder nach einer Trennung wieder zusammenfanden. Das Lied wurde zunächst Andy Williams angeboten, der es auf seinem Album You've Got a Friend coverte. Die Bee Gees nahmen es am 28. Januar 1971 in den IBC Studios in London auf, produziert von Robert Stigwood und der Gruppe. Polydor veröffentlichte es am 28. Mai 1971 als erste Single des Albums Trafalgar, mit „Country Woman“ als B-Seite. Es wird als Folk Rock mit Country-Soul-Anklängen beschrieben und ist eine langsamere, fast countryballadeske Interpretation.
Es war der erste US-Nummer-eins-Hit der Bee Gees in den Billboard Hot 100. Außerdem erreichte es Platz eins bei Cash Box und in Kanada, in Großbritannien stieg es nicht in die Charts ein. Der Song brachte den Bee Gees eine Grammy-Nominierung in der Kategorie Best Pop Vocal Performance by a Duo or Group ein. Zu den bekannten späteren Versionen gehören die von Johnny Mathis (1971), Cher (1973), Teddy Pendergrass (1991), Michael Buble (2003, seine erste Single, mit Barry Gibb im Background-Gesang), Barry Manilow (2007), Diana Krall (2009) und Barry Gibb mit Sheryl Crow (2020).
