« How Can You Mend a Broken Heart » a été écrite par Barry Gibb et Robin Gibb, des Bee Gees, en août 1970, lors de la même séance que « Lonely Days », alors que les deux frères se réunissaient après une séparation. Le titre fut d'abord proposé à Andy Williams, qui le reprit sur son album You've Got a Friend. Les Bee Gees l'enregistrèrent le 28 janvier 1971 aux studios IBC de Londres, sous la production de Robert Stigwood et du groupe. Polydor le publia le 28 mai 1971 comme premier single de l'album Trafalgar, avec « Country Woman » en face B. Décrit comme du folk rock aux accents de country soul, il s'agit d'une interprétation plus lente, presque une ballade country.
Il fut le premier numéro un des Bee Gees au Billboard Hot 100 américain. Il atteignit aussi la première place de Cash Box et au Canada, mais n'entra pas dans le classement britannique. Il valut aux Bee Gees une nomination aux Grammy Awards dans la catégorie du meilleur interprète vocal pop en duo ou en groupe. Parmi les versions marquantes figurent celles de Johnny Mathis (1971), Cher (1973), Teddy Pendergrass (1991), Michael Buble (2003, son premier single, avec Barry Gibb aux chœurs), Barry Manilow (2007), Diana Krall (2009) et Barry Gibb avec Sheryl Crow (2020).
