“How Can You Mend a Broken Heart” foi escrita por Barry Gibb e Robin Gibb, dos Bee Gees, em agosto de 1970, na mesma sessão de “Lonely Days”, quando os irmãos se reuniam depois de uma separação. A canção foi oferecida primeiro a Andy Williams, que a gravou no álbum You've Got a Friend. Os Bee Gees a gravaram em 28 de janeiro de 1971 nos IBC Studios, em Londres, com produção de Robert Stigwood e do grupo. A Polydor lançou-a em 28 de maio de 1971 como primeiro single do álbum Trafalgar, com “Country Woman” como lado B. Descrita como folk rock com toques de country soul, é uma interpretação mais lenta, quase uma balada country.
Foi o primeiro número um dos Bee Gees na Billboard Hot 100 dos Estados Unidos. Também chegou ao topo da Cash Box e do Canadá, embora não tenha entrado nas paradas do Reino Unido. Recebeu uma indicação ao Grammy na categoria Best Pop Vocal Performance by a Duo or Group. Entre as versões conhecidas estão as de Johnny Mathis (1971), Cher (1973), Teddy Pendergrass (1991), Michael Buble (2003, seu primeiro single, com Barry Gibb nos vocais de apoio), Barry Manilow (2007), Diana Krall (2009) e Barry Gibb com Sheryl Crow (2020).
